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Programa

CURSO                          :      QUIMICA
SIGLA                          :      QIM201
CRÉDITOS                       :      15
REQUISITOS                     :      --
MÓDULOS                        :      4 modulos semanales
CARÁCTER                       :      Minimo de Medicina


I.   DESCRIPCION

     Curso basico, de un semestre, para estudiantes que se inician en el estudio de la quimica. Entrega los
     conocimientos fundamentales de la quimica general, agrupados en los primeros capitulos para luego continuar
     con una vision general de la Quimica Organica a traves de conceptos fundamentales y reacciones basicas.


II.  OBJETIVOS

     El proposito central del curso es proporcionar a los estudiantes un nivel de conocimiento apropiado de la
     Quimica General y Organica para la posterior comprension de aquellos aspectos quimicos que encontraran
     durante el desarrollo de la carrera de Medicina.


III. CONTENIDOS

     CAPITULO 1. ESTRUCTURA ATOMICA (5 sesiones)

     1.    Numero Atomico y Numero masico, Masa atomica. Isotopos. Masa molar y mol. Numero de
           Avogadro. Ley de Proporciones definidas (estequiometria en un compuesto).

     2.    Naturaleza y caracteristicas de la energia radiante. (, , )

     3.    Concepto moderno del atomo. Dualidad de la materia. Orbitales atomicos. Configuracion electronica
           de los elementos representativos.

     4.    Propiedades periodicas:
           - Tabla periodica. Grupos y Periodos.
           - Energia de ionizacion, y electronegatividad.

     5.    Nomenclatura Inorganica.


     CAPITULO 2.         ESTRUCTURA MOLECULAR (8 sesiones)

     1.    Enlace ionico, covalente, covalente coordinado y metalico.

     2.    Estructuras de Lewis. Orbitales moleculares, Hibridacion (C, N, O y Fe), geometria, angulos de
           enlace. Polaridad de enlace y polaridad de moleculas.

     3.    Uniones Intermoleculares: Fuerzas de Van der Waals, union ion-dipolo, dipolo-dipolo y puentes de H.

     4.    Nomenclatura Organica. Isomeros estructurales (esqueleto, posicion y funcion).

     5.    Aplicaciones de interacciones moleculares. (Estados fisicos, solubilidad y cromatografia, interacciones
           en el ADN).

CAPITULO 3.       ESTEQUIOMETRIA (4 sesiones)

Estequiometria en una reaccion quimica. Igualacion de ecuaciones. Metodo matematico y ion-electron.
Concepto de equivalente y miliequivalente. Pureza y Rendimiento.


CAPITULO 4.       ESTADOS DE LA MATERIA (4 sesiones)

1.    Propiedades generales de solidos, liquidos y gases.
2.    Presion de vapor.
      - Tension superficial y Viscosidad.
3.    Leyes de los gases ideales. Ecuacion de estado.
      - Teoria cinetico-molecular de los gases.


CAPITULO 5.       MEZCLAS Y DISOLUCIONES (4 sesiones)

1.    Mezclas homogeneas y heterogeneas.         Electrolitos y no electrolito. Solubilidad.     Efecto de la
      temperatura. Solucion saturada y sobresaturada.
2.    Unidades de concentracion (M, N, m, % p/p, % v/v, % p/v, ppm, fraccion molar). Unidades utilizadas
      en medicina. Preparacion de soluciones. Dilucion.
3.    Propiedades coligativas de las disoluciones.
      -      Variacion de la presion de vapor.
      -      Presion osmotica y osmosis.
      -      Ascenso ebulloscopico y descenso crioscopico.


CAPITULO 6. ACIDO-BASE (4 sesiones)

1.    Concepto acido-base Lowry-Bronsted y Lewis.

2.    Acidos y bases organicos. Relacion estructura-acidez de aminas, acidos carboxilicos y fenoles.
      Reacciones

3.    Teoria de la Resonancia. Estabilidad de acidos y bases de Lewis. Hiperconjugacion y Aromaticidad.

4.    Separacion de acidos y bases por extraccion con solvente.


CAPITULO 7. EQUILIBRIO IONICO (6 sesiones)

1.    Equilibrio acido-base (Acidos citrico, lactico, formico, acetico, carbonico, fosforico y bases amoniaco,
      y bases nitrogenadas).

2.    Ionizacion del agua y pH de acidos fuertes, debiles y mezclas.

3.    Hidrolisis. Calculo de Kh.

4.    Soluciones buffer. Preparacion y propiedades. Ecuacion de Henderson-Hasselbach. Aplicacion de la
      ecuacion de Henderson-Hasselbach a acidos y bases de uso farmacologico.

5.    Sistema de tampones biologicos.

6.    Valoracion Indicadores acido-base.

7.    Equilibrio de solubilidad. Kps. Prediccion de formacion de un precipitado.

CAPITULO 8.      ESTEREOQUIMICA (5 sesiones)

1.  Conceptos basicos de simetria molecular. Quiralidad.          Centros estereogenicos. Luz polarizada.
    Configuracion absoluta (normas CIP).

2.  Moleculas con dos o mas centros estereogenicos. Mezclas racemicas y resolucion. Estereoisomeria:
    enantiomeros, diasteromeros, mesomeros.           Proyecciones de Fisher.      Configuracion relativa,
    asignaciones D y L.

3.  Ejemplos de moleculas de interes biologico con centros estereogenicos (azucares, acido ascorbico,
    penicilinas, drogas antiinflamatorias, L-dopa, etc.).       Interaccion de molecula quiral y receptor
    biologico quiral.

4.  Cicloalcanos: tension angular, conformaciones de ciclohexano. Isomeria geometrica en ciclohexanos.


CAPITULO 9.      ENERGETICA DE REACCIONES (3 sesiones)

1.  Procesos de rupturas de enlaces covalentes. Rupturas electronicamente simetrica y asimetrica.

2.  Clasificacion de reacciones. Adicion, eliminacion, sustitucion y transposiciones.

3.  Especies reactivas: nucleofilos, electrofilos y radicales libres

4.  Parametros termodinamicos de reacciones. Entalpia, energia libre de Gibss y entropia. Factibilidad de
    reacciones. Diagrama de reaccion. Energia de activacion.

5.  Mecanismos de reaccion (SN1 y SN2). Concepto de intermedios de reaccion o transientes. Etapas de
    reacciones.


CAPITULO 10. ALQUENOS Y ARENOS (3 sesiones)

1. Geometria orbital de alquenos, isomeria de alquenos: cis-trans, Z/E.             Reacciones de adicion.
    Hidratacion, halogenacion, hidrogenacion. Adicion de hidracidos y mecanismo general. Diagrama
    de energia de adicion. Analisis de etapas lenta y rapidas. Ejemplos de moleculas con enlaces dobles:
    Prostaglandinas, terpenos, etc.

2.  Estructura orbital del benceno. Reacciones de sustitucion electrofilica y mecanismo. Orientaciones
    por accion de sustituyentes.


CAPITULO 11. ALCOHOLES, ETERES, HALUROS Y TIOLES (4 sesiones)

1.  Deshidratacion de alcoholes. Preparacion de eteres. Oxidacion de alcoholes. Ejemplos de moleculas
    de interes biologico.

2.  Haluros de alquilo y arilo. Propiedades quimicas.

3.  Tioles y Disulfuros

4.  Compuestos organicos sulfurados de interes biologico (acido -lipoico, coenzima A).

    CAPITULO 12. ALDEHIDOS Y CETONAS (4 sesiones)

    1.  Geometria del grupo carbonilo. Diversidad de sustancias carbonilicas. Aldehidos y cetonas comunes.

    2.  Oxidacion de aldehidos

    3.  Reacciones de condensacion con aminas. Quimica de la vision.

    4.  Reacciones de adicion de agua y alcohol a aldehidos y cetonas. Glucosa, formas hemiacetalicas.

    5.  Aniones bidentados provenientes de compuestos carbonilicos. Tautomeria ceto-enol. Condensacion
        aldolica.


    CAPITULO 13. ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS (4 sesiones)

    1.  Ejemplos de acidos carboxilicos comunes. Preparacion de acidos carboxilicos.

    2.  Derivados de acidos. carboxilatos, esteres, cloruros de acido y anhidridos.

    3.  Sintesis de esteres y amidas. Hidrolisis de derivados de acidos.

    4.  Anhidridos y Esteres del acido fosforico. Adenosin trifosfato (ATP)

    5.  Propiedades de -carboxi y -cetoacidos. Sintesis de -cetoesteres.


    CAPITULO 14. HIDRATOS DE CARBONO (3 sesiones)

    1.  Monosacaridos. Glucosa: estructura y mutarrotacion. Representacion de Haworth.

    2.  Hidratos de carbono D y L. Formas ciclicas de la glucosa, galactosa y fructosa. Aminoazucares.

    3.  Disacaridos: maltosa, lactosa y sucrosa.

    4.  Polisacaridos: almidon, glicogeno, celulosa.


    CAPITULO 15. LIPIDOS (3 sesiones)

    1.  Definicion. Lipidos saponificables y no saponificables.

    2.  Triacilgliceroles o trigliceridos. Acidos grasos. Hidrolisis de triacilgliceroles. Saponificacion (agentes
        surfactantes). Hidroge-nacion. Rancidez.

    3.  Fosfolipidos. Fosfogliceridos. Plasmalogenos, esfingolipidos.

    4.  Esteroides.


IV. METODOLOGIA : 64 modulos de clases expositivas.

V.  EVALUACION: 4 pruebas parciales (I) distribuidas segun contenido durante el semestre y un Examen final.




                  NOTA FINAL:    I1 + I2 + I3 + I4      x 0.7 + Examen x 0.3
                                         4



VI. BIBLIOGRAFIA:

    Libros guia:


    J.R. Holum,                          Fundamentals of General, Organic and Biological Chemistry. John
                                         Wiley & Sons, Inc. (ultima edicion).

    H.S. Stoker,                         General, Organic and Biological Chemistry, Hought Mifflin
                                         Company, 2da. Ed., 2001.


    Libros de consulta:


    E. Wolfe,                            Quimica, General, Organica y Biologica. Mc              Graw-Hill
                                         International Interamericana de Mexico. 1996.

    Whiten, Davis, Peck.                 Quimica General, 5? Ed, Mc graw Hill, 1998.

    R. Chang.                            "Quimica", Sexta Edicion, Mc Graw-Hill. 1999.

    Hart, Craine, Hart.                  "Quimica Organica", Mc Graw-Hill, 1996

    Mc Murray John,                      "Quimica Organica", 5? Ed. Grupo Editorial Iberoamericana, 2000.