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CURSO			: 	DISE?O EN SeNTESIS ORGcNICA
TRADUCCION		:	DESIGN IN ORGANIC SYNTHESIS
SIGLA			: 	QPG3370
CREDITOS		: 	10 UC / 6 SCT
MÓDULOS DOCENTES	: 	2
REQUISITOS		: 	No
RESTRICCIONES		: 	Nivel: Doctorado
EQUIVALENCIAS		:	No aplica
CARÁCTER 		: 	Optativo
TIPO DE ACTIVIDAD	:	
CALIFICACION		:	ESTANDAR
DISCIPLINA		:	
PROFESOR 		:
SEMESTRE(S)		:	
VACANTES		:	
emplos de aplicaciones recientes.

II. OBJETIVOS 

I. DESCRIPCIÓN 

El curso entrega conocimientos avanzados en el ?rea de la Qu?mica Org?nica, espec?ficamente en S?ntesis Org?nica, para el dise?o de rutas sintZticas modernas que permitan preparar potenciales f?rmacos. Al tZrmino del curso, los alumnos lograr?n conocer y aplicar metodolog?as tradicionales y modernas en reacciones de formaci?n de enlaces C-C, de oxidaci?n y reducci?n, y metodolog?as de protecci?n y desprotecci?n de grupos funcionales. Como tambiZn en el mZtodo de retros?ntesis, estrategias generales de an?lisis retrosintZtico, desconexiones de grupos funcionales (mono y bifuncionales) y s?ntesis de compuestos carbo y heteroc?clicos, adem?s de ejemplos de aplicaciones recientes.
	
1.	Combinar y aplicar metodolog?as tradicionales y modernas en reacciones de formaci?n de enlaces C-C, de oxidaci?n y reducci?n, y metodolog?as de protecci?n y desprotecci?n de grupos funcionales.
2.	Analizar cr?ticamente y en profundidad herramientas avanzadas para el dise?o de rutas sintZticas modernas, que permitan preparar potenciales f?rmacos.
3.	Evaluar y escoger mZtodos de retros?ntesis para preparar sustancias de interZs en el ?mbito de investigaci?n de cada estudiante.
III. CONTENIDOS 

1.	Contenido Parte A
1.1.	Reacciones de formaci?n de enlaces carbono-carbono 
Metodolog?a tradicional y actual: condiciones de reacci?n, uso de catalizadores, reactivos comerciales, met?tesis, reacciones de acoplamiento. 

1.2.	Reacciones de oxidaci?n

Oxidaci?n en compuestos org?nicos: condiciones de reacci?n, catalizadores. Reacciones de oxidaci?n de: alcoholes, aldeh?dos, cetonas, olefinas, aminas, tioles, sulfuros.

1.3.	Reacciones de reducci?n

Reducci?n de compuestos org?nicos teniendo en cuenta los reactivos intervinientes y grupos funcionales presentes. Clasificaci?n de agentes reductores.


1.4.	Grupos protectores

Grupos protectores: abreviaturas, estructuras qu?micas, estabilidad. Protecci?n de alcoholes, fenoles, aminas, ?cidos carbox?licos, aldeh?dos, cetonas, sulfonamidas, 1,2-dioles, acetilenos, ?ndoles. 

1.5.	Aplicaciones actuales

2.	Contenido Parte B

2.1.	MZtodo de retros?ntesis

Metodolog?a del an?lisis retrosintZtico, tipos de transformaciones, estrategia general del an?lisis retrosintZtico.

2.2.	Desconexiones de un grupo funcional

Alquenos, alcoholes, compuestos carbon?licos y ?cidos carbox?licos

2.3.	Desconexiones de dos grupos funcionales

Desconexiones inmediatas: esqueleto 1,3-dioxigenado y compuestos 1,5-dicarbon?licos; desconexiones Oan?malasO: inversi?n de la polaridad (umpolung), compuestos 1,2-difuncionales, 1,4-difuncionales y 1,6-difuncionales.

2.4.	S?ntesis de compuestos carbo- y heteroc?clicos

Construcci?n intramolecular: Reglas de Baldwin, mZtodo del enlace estratZgico. Construcci?n intermolecular de anillos carbonados. Reglas de Woodward-Hoffmann.

2.5.	Aplicaciones recientes


IV. METODOLOGIA

1.	Clases expositivas
2.	Seminarios
3.	An?lisis de casos
V. EVALUACION

1.	Evaluaci?n escrita (30 %)
2.	Seminario con evaluaci?n basada en r?brica (30 %)
3.	Desarrollo de Tecnolog?as de la Informaci?n y Comunicaci?n (TIC) aplicada en s?ntesis org?nica (40 %)
VI. BIBLIOGRAFIA MINIMA 

1.	Modern Oxidation Methods. 2nd edition, Edited by Jan-Erling BSckvall, 2010, Wiley-VCH.
2.	Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, Edited by Eric N. Jacobsen, Andreas Pfaltz and Hisashi Yamamoto, 2000, Springer, Germany.
3.	Industrial Catalysis. A Practical Approach, Jens Hagen, Second, completely revised and extended edition, 2006, Wiley-VCH.
4.	Chiral Amine Synthesis. Methods, Developments and Applications, Edited by Thomas C. Nugent, 2010, Wiley-VCH.
5.	Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods, Edited by Dieter Enders and Karl-Erich Jaeger, 2007, Wiley-VCH.
6.	Gold Chemistry. Applications and Future Directions in the Life Science. Edited by Fabian Mohr, 2009, Wiley-VCH.
7.	Topics in Current Chemistry Vol. 291, Asymmetric Organocatalysis, Volume Editor B. List, 2010, Springer.
8.	Topics in Organometallic Chemistry Vol. 4, Organometallic Bonding and Reactivity. Fundamental Studies. Volume Editors: J. M. Brown and P. Hofmann, 1999, Springer.
9.	Richard C. Larock, Comprehensive Organic Transformations. A guide to functional group preparations. Second edition, 1999, Wiley-VCH.
10.	Ryoji Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, 1994, John Wiley & Sons, Inc.
11.	Lecture Notes, Modern Organic Synthesis. Dale L. Boger. 1999, The Scripps Research Institute. TSRI Press, La Jolla, CA, USA. 
12.	Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. L?szl? K?rti and Barbara Czak?, 2005, Elsevier.
13.	Greene Edici?n, Chichester, 2009.
20.	Joule, J., Mills, K., Heterocyclic Chemistry, Wiley-Blackwell; 5? Edici?n, Oxford, 2010.


VII. BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA



PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE
INSTITUTO DE ESTETICA / Octubre 2015
Programa
