CURSO : QUIMICA HETEROCICLICA TRADUCCION : HETEROCYCLIC CHEMISTRY SIGLA : QPG3280 CRÉDITOS : 10 UC / 6 SCT MODULOS : 2 REQUISITOS : QPG3103 CONECTOR : Y RESTRICCIONES : POSTGRADO CARACTER : OPTATIVO TIPO : CATEDRA CALIFICACION : ESTANDAR (CALIFICACION DE 1.0 A 7.0) PALABRAS CLAVE : QUIMICA ORGANICA, HETEROCICLOS, REACTIVIDAD, SINTESIS NIVEL FORMATIVO : DOCTORADO I.DESCRIPCIÓN DEL CURSO Curso orientado a estudiantes de programas de doctorado que esten interesados en profundizar la quimica asociada a compuestos organicos heterociclicos, desde el punto de vista estructural, reactividad y procedimientos sinteticos. De igual forma, se abordan las aplicaciones en diferentes areas de la investigacion cientifica asociada a estas entidades quimicas, haciendo enfasis en el dise?o de nuevas moleculas con diferentes propositos dependiendo de la disciplina en cuestion, desde la biologia y quimica medicinal hasta la ciencia de los materiales y energia. II.RESULTADOS DE APRENDIZAJE -Analizar aspectos estructurales de compuestos organicos heterociclicos que determinan sus propiedades quimicas, fisicas y biologicas. -Profundizar en las ultimas metodologias sinteticas orientadas para su obtencion, de relevancia para el dise?o y sintesis de nuevos derivados heterociclicos de importancia para las ciencias basicas y aplicadas. III.CONTENIDOS 1.Introduccion. Estructuras quimicas basicas de compuestos heterociclos presentes en la naturaleza de relevancia biologica y en productos comerciales de diferentes usos. 2.Nomenclatura: Heterociclos monociclicos. Heterociclos policiclicos. Heterociclos en puente. 3.Propiedades espectroscopicas de heterociclos aromaticos. Analisis UV-VIS y RMN. 4.Division electronica de compuestos heterociclicos aromaticos: compuestos aromaticos ?-deficientes y ?-excesivos. Prediccion de reactividad quimica. Estrategias generales de sintesis y esquemas de retrosintesis. 5.Quimica heterociclica organometalica. Preparacion y reacciones de compuestos organometalicos. Reacciones catalizadas por metales de transicion. 6.Sintesis de compuestos heteroaromaticos monociclicos ?-excesivos de cinco miembros. Pirroles, tiofenos, selenofenos, pirazoles, imidazoles oxazoles, tiazoles, etc. Compuestos amino y oxo heteroaromaticos ?-excesivos de cinco miembros. 7.Sintesis y reacciones de compuestos aromaticos heterociclicos ?-excesivos de cinco miembros fusionados a benceno: benzopirroles, benzofuranos, benzotiofenos, benzoselenofenos, benzotelurofenos e indoles. 8.Sustitucion electrofilica y nucleofilica en sistemas heteroaromaticos ?-excesivos de cinco miembros. Reactividad de pirroles, furanos, tiofenos, selenofenos y telurofenos. 9.Sintesis de algunos compuestos ciclicos de cinco miembros, de origen natural y farmaceuticos, compuestos por heteroaromaticos ?-excesivos. 10.Sintesis de compuestos heteroaromaticos ?-deficientes de seis miembros: Piridinas, piridazinas, pirimidinas, pirazinas, triazinas. Amino-, oxo- y tio- heterociclicos de seis miembros ?-deficientes aminopiridinas, aminodiazinas, oxo- y tiopiridinas y diazinas. 11.Sintesis de compuestos heteroaromaticos ?-deficientes de seis miembros fusionados a benzeno: quinolinas, isoquinolinas, quinolinas, ftalazainas, quinazolinas y quinozalinas. 12.Sustitucion electrofilica y nucleofilica en compuestos heteroaromaticos ?-deficientes: de seis miembros. Sintesis y reacciones de compuestos heteroaromaticos fusionados. 13.Heterociclos de tres, cuatro y siete miembros. Reactividad y utilidad sintetica. 14.Topicos aplicados de compuestos heterociclicos: Liquidos ionicos, polimeros, productos agroquimicos, pigmentos para celdas solares, nuevas drogas y posibles mecanismos de accion. IV.ESTRATEGIAS METODOLOGICAS Clases Expositivas con uso de medios audiovisuales. Entrega de material de apoyo. Analisis de articulos cientificos provenientes de revistas de reconocido prestigio internacional en las ciencias basicas y aplicadas. Charlas de academicos que realicen investigaciones basadas en el dise?o, sintesis o aplicaciones de compuestos heterociclicos, tanto de la facultad de quimica de la UC, como de otras facultades e instituciones. V.ESTRATEGIAS EVALUATIVAS -2 controles de lectura de articulos cientificos : 30 % -Presentacion y defensa de un articulo cientifico : 30 % -Prueba global : 40 % VI.BIBLIOGRAFIA MINIMA: -J. A. Joule, K. Mills, ?Heterocyclic Chemistry?, 5a. Edicion, Editorial: Wiley, Inglaterra, 2010. -A. R. Katritzky, ?Comprehensive heterocyclic chemistry III?, Editorial: Elsevier, Holanda, 2008. -J. J. Li, G. W. Gribble, ?Palladium in Heterocyclic Chemistry: A guide for the Synthetic Chemist?, Editorial: Elsevier, Holanda, 2007. -T. Gilchrist, ?Heterocyclic Chemistry?, 3a Edicion, Editorial Pearson, Inglaterra, 2007. COMPLEMENTARIA: -Articulos provenientes de revistas cientificas.