CURSO : QUIMICA ORGANICA AVANZADA TRADUCCION : ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY SIGLA : QPG3103 CREDITOS : 25 UC / 15 SCT MODULOS : 3 REQUISITOS : Sin requisitos CONECTOR : sin conector RESTRICCIONES : Ser estudiante de un programa Doctorado CARACTER : MINIMO TIPO : CATEDRA CALIFICACION : ESTANDAR PROFESOR : ALAIN TUNDIDOR, CLAUDIO TERRAZA, MARCELO PREITE, FLAVIA ZACCONI DISCIPLINA : QUIMICA ORGANICA I.DESCRIPCION Curso avanzado de formacion basica teorica orientado a los alumnos del programa de doctorado interesados en realizar sus trabajos de Tesis en Quimica Organica y areas relacionadas. II.OBJETIVOS - Desarrollar aspectos estereoquimicos de moleculas organicas. - Aplicar aspectos de teoria electronica, mecanismos de reaccion y estereoquimica en la resolucion de problemas practicos y teoricos. - Enfatizar aspectos sinteticos en metodos clasicos de formacion de enlaces C-C, a traves de reacciones cataliticas y estequiometricas de reactivos organometalicos con metales de transicion, con utilidad en sintesis organica. - Estudiar las reglas de Woodward y Hoffmann, y su aplicacion al estudio y racionalizacion de las reacciones periciclicas. - Exponer y manejar conceptos de retrosintesis y analisis retrosintetico. III. CONTENIDOS CAPITULO I. Reactividad en Quimica Organica Avanzada 1.Sustitucion nucleofilica. 2.Reacciones polares de adicion y eliminacion. 3.Carbniones y otros carbonos nucleofilicos. 4. Reacciones de adicion, condensacion y sustitucion de compuestos carbonilicos. CAPITULO II. Acoplamientos C-C 1.Introduccion y relevancia de las reacciones de acoplamiento C-C. 2.Acoplamientos de Kumada (Kharash). 3.Acoplamiento de Negishi. 4.Acoplamiento de Stille. 5.Acoplamiento de Suzuki. 6.Acoplamiento de Heck. CAPITULO III. Reacciones periciclicas 1.Introduccion: mecanismos de reaccion, deslocalizacion electronica y resonancia. 2.Reacciones electrociclicas. 3.Reacciones de cicloadicion y ciclorreversion. 4.Reacciones sigmatropicas. CAPITULO IV. Retrosintesis 1.Analisis retrosintetico: principios basicos. 2.Desconexion de grupos funcionales. 3.Estrategias de desconexion. 4.Aplicaciones: dise?o de sintesis. IV.METODOLOGIA Cada capitulo es desarrollado por un profesor del Departamento de Quimica Organica. Las clases son expositivas, y segun el capitulo incluyen ademas la resolucion de ejercicios basados en articulos cientificos, trabajo en ejercicios a resolver por los alumnos, trabajos de busqueda bibliografica, y seminarios. V.EVALUACION Las evaluaciones de cada uno de los capitulos pueden ser escritas, trabajos de seminarios (exposicion y defensa de un articulo cientifico de relevancia y participacion activa), trabajos a completar y entregar, o combinaciones de lo antes mencionado. Se realiza al menos una evaluacion por cada capitulo, y estas tienen una ponderacion proporcional en la nota final. Se considerara aprobada la actividad cuando la nota obtenida sea superior o igual a 4,0 (Nota de 1,0 a 7,0). La reprobacion de esta actividad sera causal de eliminacion del programa. VI.BIBLIOGRAFIA Minima 1. Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, ?Advanced Organic Chemistry, part A: Structure and Mechanism?, Springer, 2007. 2. Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, ?Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis?, Springer, 2007. 3. Michael Smith and Jerry March, ?March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure?, Wiley, 2013. 4. Bernard Miller, ?Advanced Organic Chemistry, Reactions and Mechanisms?, Prentice Hall, 2003. 5. Wyatt, Paul; Warren, Stuart.? Organic Synthesis: Strategy and Control?, Wiley, John & Sons, 2013 6. Warren, Stuart; Wyatt, Paul. ?Organic Synthesis: The Disconnection Approach?, Wiley, 2011 7. Hoffmann, R. W. ?Elements of Synthesis Planning? Springer, 2009 8. Kurti, Laszlo; Czako, Barbara. ?Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis? Elsevier, 2005 Complementaria Ariculos cientificos (WoS) del area que varian cada semestre.