CURSO : QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL
TRADUCCION : FUNDAMENTAL ORGANIC CHEMISTRY
SIGLA : QIM200
CRÉDITOS : 10
MÓDULOS : 02
REQUISITOS : QIM100A
CARÁCTER : MINIMO
DISCIPLINA : QUIMICA
I. DESCRIPCION
Curso basico, de un semestre, para los estudiantes que se inician en el estudio de la quimica organica. Entrega
los conceptos fundamentales, agrupados en los primeros capitulos, para luego continuar con una vision
general de la quimica organica a traves de las reacciones clasicas. De esta forma, sirve como requisito basico
a aquellos alumnos que necesiten continuar sus estudios en otras areas relacionadas, y a la vez constituye un
curso introductorio para alumnos que requieran profundizar en el area de la organica.
II. OBJETIVOS
1. Describir los tipos de enlaces y clasificar los compuestos organicos.
2. Comprender la teoria de la resonancia y aspectos basicos de estereoquimica y reactividad organica.
III. CONTENIDOS
1. Enlaces en los compuestos organicos.
1.1 Elementos y compuestos. Atomos y moleculas.
1.2 Configuracion electronica.
1.3 El enlace ionico.
1.4 El enlace covalente.
1.5 El enfoque del orbital molecular para el enlace covalente.
1.6 Formacion de enlaces con oxigeno y nitrogeno.
1.7 Enlace covalente polar. Direccion de polaridad.
1.8 Momentos bipolares. Interacciones moleculares de Van der Waals, dipolo-dipolo y enlace de
hidrogeno. Influencia de las interacciones moleculares sobre las propiedades fisicas de las
sustancias.
2. Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos.
2.1 Hidrocarburos: introduccion.
2.2 Formulas moleculares y estructurales. Isomeria.
2.3 Isomeria de esqueleto en alcanos.
2.4 Representaciones de formulas estructurales.
2.5 Isomeria de posicion.
2.6 Nomenclatura IUPAC de alcanos.
2.7 Isomeria de conformacion.
2.8 Cicloalcanos. Isomeria geometrica y de conformacion.
2.9 Hidrocarburos: relacion entre estructura y propiedades fisicas.
2.10 Petroleo.
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3. Aspectos basicos de la reactividad organica.
3.1 Procesos de ruptura de enlaces covalentes. Concepto de intermedio de reaccion.
3.2 Clasificacion de reacciones organicas. Adicion, eliminacion, sustitucion, transposiciones.
3.3 Especies reactivas: nucleofilos, electrofilos y radicales libres. Analisis de sustratos: patrones de
polaridad de grupos funcionales. Centros acido/basico y electrofilo-nucleofilo.
3.4 Parametros termodinamicos de reacciones. Entalpia, energia libre de Gibas y entropia.
Factibilidad de reacciones. Reacciones exo-endotermicas.
4. Alquenos y alquinos: estructura y nomenclatura.
4.1 Introduccion a los alquenos y alquinos.
4.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos. Anticonceptivos orales.
4.3 Preparacion de alquenos y alquinos: reacciones de eliminacion.
4.4 Isomeria de esqueleto, de posicion y funcional en alquenos y alquinos. Isomeria geometrica en
alquenos. Vision.
4.5 Reacciones de adicion de alquenos.
4.6 Reacciones de adicion de alquinos.
4.7 Adicion electrofilica a dienos conjugados.
4.8 Estabilizacion de intermediarios reactivos por resonancia.
4.9 Caucho natural y sintetico. Terpenos.
4.10 Oxidacion de alquenos.
4.11 Acidez de alquinos terminales.
5. Hidrocarburos aromaticos.
5.1 Introduccion a los hidrocarburos aromaticos.
5.2 Benceno: estructura y enlaces. Cancer y carcinogenos.
5.3 Nomenclatura de compuestos aromaticos. Gasolina.
5.4 Sustitucion electrofilica aromatica.
5.5 Oxidacion de alquilbencenos. Herbicidas.
6. Estereoquimica.
6.1 Introduccion a la isomeria optica.
6.2 Isomeros opticos con un carbono quiral.
6.3 Medicion de la actividad optica - el polarimetro. Descubrimiento de la isomeria optica.
6.4 Representacion de enantiomeros.
6.5 Isomeros opticos con dos carbonos quirales.
6.6 Isomeria optica en compuestos ciclicos. Isomeria optica en el mundo biologico.
6.7 Especificacion de la configuracion.
6.8 Resolucion de enantiomeros.
6.9 Isomeria optica y reacciones quimicas.
7. Compuestos organicos halogenados.
7.1 Estructura, nomenclatura y propiedades fisicas.
7.2 Metodos de preparacion de compuestos organicos halogenados. Halogenacion de alcanos:
cloracion y brotacion. Los clorofluorocarbonos y la capa de ozono. Anestesicos generales.
7.3 Usos compuestos organicos halogenados. Dise?o de farmacos.
7.4 Sustitucion nucleofilica.
7.5 Reacciones de eliminacion de halogenuros de alquilo.
7.6 Sustitucion contra eliminacion.
8. Alcoholes, fenoles y eteres.
8.1 Estructura y nomenclatura.
8.2 Propiedades fisicas - enlaces de hidrogeno. Alcoholes metilico, etilico e isopropilico.
8.3 Usos de alcoholes, eteres y fenoles.
8.4 Preparacion de alcoholes y eteres.
8.5 Sitios de reaccion en alcoholes, fenoles y eteres.
8.6 Reacciones en las que interviene el enlace O-H en alcoholes y fenoles.
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8.7 Reacciones de alcoholes y eteres con halogenuros de hidrogeno: reaccion del enlace C-O por
sustitucion nucleofilica.
8.8 Deshidratacion de alcoholes por eliminacion E1: reaccion del enlace C-O.
8.9 Oxidacion de alcoholes: reaccion de los enlaces C-O y O-H. Envenenamiento con metanol y
etilenglicol.
8.10 Epoxidos.
9. Aminas.
9.1 Estructura de las aminas.
9.2 Nomenclatura de aminas.
9.3 Propiedades fisicas de las aminas. Anestesicos locales y cocaina.
9.4 Basicidad de las aminas.
9.5 Metodos de preparacion de aminas.
9.6 Reacciones de aminas para formar amidas.
9.7 Sales de diazonio aromaticas.
10. Aldehidos y cetonas.
10.1 Estructura de aldehidos y cetonas.
10.2 Nomenclatura de aldehidos y cetonas.
10.3 Algunos metodos de preparacion de aldehidos y cetonas.
10.4 Reacciones de aldehidos y cetonas - oxidacion de aldehidos.
10.5 Reacciones de adicion de aldehidos y cetonas.
10.6 Reacciones en las que intervienen hidrogenos.
10.7 La comunicacion quimica en la naturaleza.
11. Acidos carboxilicos.
11.1 Estructura de los acidos carboxilicos.
11.2 Nomenclatura de acidos carboxilicos.
11.3 Propiedades fisicas de los acidos carboxilicos.
11.4 Acidez de los acidos carboxilicos. Conservadores para alimentos.
11.5 Metodo de preparacion de acidos carboxilicos.
11.6 Reacciones de los acidos carboxilicos.
12. Derivados de acidos carboxilicos.
12.1 Estructura y nomenclatura de derivados de acidos carboxilicos. Aspirina y otros analgesicos.
12.2 Reactividad, esterificacion, transesterificacion hidrolisis.
12.3 Preparacion de derivados. Conversion de un derivado en otro, analisis de reactividad.
12.4 Condensacion de Claisen. Descarboxilacion de -cetoacidos.
13. Carbohidratos.
13.1 Naturaleza quimica de los carbohidratos - Aldehidos y cetonas polihidroxilados.
13.2 Nomenclatura de carbohidratos.
13.3 Estructuras de monosacaridos.
13.4 Algunas reacciones de los monosacaridos. Vitamina C.
13.5 Disacaridos y polisacaridos. Diabetes. Edulcorantes bajos en calorias.
13.6 Purificacion y obtencion de celulosa, componentes de la madera.
14. Lipidos y proteinas.
14.1 La naturaleza de los lipidos.
14.2 Ceras - esteres simples de alcoholes y acidos de cadena larga.
14.3 Grasas y aceites - triesteres de glicerol.
14.4 Reacciones de grasas y aceites.
14.5 Jabones, detergentes, surfactantes.
14.6 Estructura de los aminoacidos.
14.7 El enlace peptidico: formacion de polipeptidos y proteinas.
14.8 La jerarquia de la estructura de las proteinas.
14.9 Funciones de las proteinas.
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15. Polimeros.
15.1 Polimeros de adicion. Polimeros vinilicos y sus usos poliestireno, polietileno, polipropileno,
etc. Mecanismos generales de sintesis (anionico, cationico, radicalario).
15.2 Polimeros de condensacion. Poliamidas y poliesteres.
15.3 Propiedades fisicas, Tg, Tm. Relacion entre estructura y propiedades.
15.4. Resinas.
IV. METODOLOGIA
- Clases expositivas.
- Ayudantias.
V. EVALUACION
- Pruebas.
- Proyectos y/o tareas.
VI. BIBLIOGRAFIA
Bibliografia minima:
Bailey, P. S. & C. A. Bailey Quimica organica, conceptos y aplicaciones. 5? Ed. Pearson
Educacion, 1998.
Hart, H., et. al. Quimica organica. McGraw Hill, 1996.
Bibliografia complementaria:
Carey, F. A. Quimica organica. 3? Ed. McGraw Hill, 1999.
Mc Murray, J. Quimica organica. 5? Ed. Grupo Editorial Iberoamericana, 2000.
Valdebenito, N. & V. Armstrong Ejercicios y topicos de aplicacion de quimica organica. Fondo
Desarrollo de la Docencia, PUC, 2000.
Vega, J. C. Quimica organica para estudiantes de ingenieria. Ediciones PUC,
1992.
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