CURSO: QUIMICA ORGANICA II
TRADUCCION: ORGANIC CHEMISTRY II
SIGLA: QIM103
CREDITOS: 10
MODULOS: 04
REQUISITOS: QIM102
DISCIPLINA: QUIMICA
I. OBJETIVOS
1. Aprender y conocer las propiedades fisicas y quimicas de compuestos derivados de acidos carboxilicos, reactividad de compuestos carbonilicos, carbohidratos, aminas; proteinas, compuestos heterociclicos, y derivados.
II. CONTENIDOS
1. Introduccion
1.1 Breve rese?a sobre la reactividad de moleculas organicas.
2. Compuestos Aromaticos Bencenoides
2.1 Estructura, Nomenclatura y Propiedades Fisicas de compuestos aromaticos.
2.2 Fuentes de hidrocarburos aromaticos.
2.3 Aromaticidad. Regla de Huckel.
2.4 Sustitucion electrofilica armatica (S.E.A.), nitracion, halogenacion, alquilacion y acilacion, sulfonacion del benceno.
2.5 Efectos de los sustituyentes en la reactividad y orientacion de la S.E.A.
2.6 S.E.A. en hidrocarburos polinucleares condensados: naftaleno, antraceno, fenantreno.
2.7 Reacciones de adicion de los arenos: hidrogenacion, reduccion de Birch, adicion de halogenos.
2.8 Oxidacion de compuestos alquil aromaticos.
2.9 Sustitucion nucleofilica aromatica: mecanismos de sustitucion y eliminacion-adicion.
2.10 Uso de compuestos bencenicos en sintesis.
3. Aldehidos y cetonas
3.1 Clases de compuestos carbonilicos.
3.2 Naturaleza del grupo carbonilo.
3.3 Reacciones generales de los compuestos carbonilicos.
3.4 Nomenclatura y Propiedades Fisicas de aldehidos y cetonas.
3.5 Preparacion de aldehoindos y cetonas.
3.6 Reacciones de adicion nucleofilica a aldehidos y cetonas.
3.7 Adicion de agua, alcoholes, tioles y HCN
3.8 Adicion de reactivos de Gringnard
3.9 Reaccion con amoniacos y aminas. Iminas y enaminas.
3.10 Reaccion con hidrazina y compuestos relacionados. Bases de Schiff. Reduccion de Wolff-Kishner.
3.11 Reaccion de Wittig.
3.12 Oxidacion y reducciilicos
3.13 Reaccion de Cannizzaro
3.14 Compuestos carbonilicos -insaturados. Adicion conjugada.
3.15 Quinonas e hidroquinonas.
3.16 Analisis de aldehidos y cetonas.
3.17 Uso de aldehidos y cetonas en sintesis
4. Acidos carboxilicos y derivados
4.1 Estructura, nomenclatura y propiedades fisicas de acidos carboxilicos
4.2 Relaciones estructura-acidez
4.3 Preparacion de acidos carboxilicos
4.4 Reduccion de acidos carboxilicos
4.5 Descarboxilacion. Reaccion de Hunsdieker
4.6 Nomenclatura de derivados de acidos carboxilicos
4.7 Reactividad de derivados de acidos carboxilicos.
4.8 Quimica de haluros de acidos, anhidridos, esteres, tioesteres, lactonas amidas, lactamas nitrilos.
4.9 Analisis de acidos carboxilicos y derivados.
4.10 Utilidad en sintesis de acidos carboxilicos y derivados
5. Reacciones de sustitucion alfa en grupos carbonilo
5.1 Tautomeria ceto-enol
5.2 Reactividad de los enoles: mecanismos de las reacciones de sustitucion alfa.
5.3 Halogenacion en alfa de cetonas y aldehidos.
5.4 Halogenacion en alfa de acidos carboxilicos: Reacciiones Hell-Volhard-Zelinskii.
5.5 Acidez de acidos de hidrogeno alfa: Formacion de iones enolato. Reactividad de iones enolato: Reaccion del haloformo, selenilacion y sintesis de enonas. Alquilacion.
6. Reacciones de condensacion de compuestos carbonilicos
6.1 Mecanismo general de reacciones de condensacion.
6.2 Condensacion de aldehidos y cetonas. Competencia sustitucion versus condensacion. Condensacion aldolica mixta. Reacciones intramolecularres. Reacciones analogas.
6.3 Reacciones de condensacion de Claisen. Reacciones de condensacion mixtas e intramoleculares.
6.4 Reacciones de adicion a compuestos carbonilicos -insaturados. Reaccion de Michael.
6.5 Reaccion de Enaminas.
6.6 Reacciones de condensacion en sintesis: Anelacion de Robinson.
6.7 Uso de reacciones de la condensacion en sintesis.
7. Carbohidratos
7.1 Estructura y clasificacion.
7.2 Proyecciones de Fischer. Azucares D y L
7.3 Estructura ciclica de la glucosa. Anomeros. Mutarrotacion. Conformacion: Proyecciones de Haworth.
7.4 Reacciones de monosacaridos. Acetales, esteres, glicosidos. Reduccion. Oxidacion de Osazonas.
7.5 Sintesis y degradacion de monosacaridos. Sintesis de Kiliani-Fischer. Degradacion de Wohl.
7.6 Prueba de Fischer de la configuracion de la D-(+)-glucosa
7.7 Disacaridos. Polisacaridos: Almidon, celulosa.
7.8 Otros azucares de interes biologico.
8. Aminas
8.1 Estructura, Nomenclatura y Propiedades Fisicas
8.2 Relacion estructura-basicidad
8.3 Preparacion de aminas primarias, secundarias y terciarias e hidroxidos de amonio cuaternario.
8.4 Reacciones de aminas alifaticas y aromaticas. Eliminacion de Hofmann. Reaccion con acido nitroso.
8.5 Sales de tetralquilamonio. Preparacion y usos.
8.6 Analisis de aminas.
8.7 Sintesis de arilaminas.
8.8 Uso de aminas en sintesis
9. Aminoacidos. Peptidos y proteinas
9.1 Estructura de aminoacidos. Punto isoelectrico
9.2 Sintesis de aminoacidos. Resolucion.
9.3 Peptidos. Estructura. Sintesis.
9.4 Proteinas. Clasificacion. Desnaturalizacion. Enzimas.
9.5 Estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteinas. Biosintesis. Sintesis en fase solida y automatica.
10. Compuestos heterociclicos aromaticos
10.1 Heterociclos de cinco miembros
10.2 Estructura del furano, tiofeno, pirrol, e imidazol .
10.3 Reacciones de sustitucion electrofilica del furano, tiofeno y pirrol.
10.4 Estructura de la piridina y pirimidina.
10.5 Sustitucion electroficlos y nucleofilica en la piridina.
10.6 Sintesis de Heterociclos
10.7 Heterociclos con anillos fusionados.
10.8 Pirimidina y purina.
10.9 Acidos nucleicos y nucleotidos: DNA. Estructura y Sintesis.
10.10 Heterociclos de interes biologico.
11. Estrategias de sintesis y caracterizaciones espectrales
11.1 Desconexiones sinteticas.
11.2 Sintones y equivalentes sinteticos.
11.3 Aplicacion en sintesis de productos naturales.
11.4 Dise?o y sintesis de algunos farmacos.
11.5 Caracterizaciones espectrales
11.5.1 Fundamentos de espectrometria infrarroja, Interpretacion de Espectros y Ejercicios
11.5.2 Fundamentos de espectrometria de RMN. Desplazamientos quimicos. Integracion y acoplamiento de espines en moleculas simples
11.5.3 Espectros de H y C RMN
11.6 Espectrometria de Resonancia magnetica Nuclear (RMN)
11.6.1 Desplazamientos Quimicos de Integracion. Acoplamiento espin-espin
11.6.2 Resonancia Magnetica Nuclear de carbono (13C RMN)
11.6.3 Patrones de acoplamiento espin-espin en moleculas sencillas. Usos y ejercicios
III. METODOLOGIA
- Clases expositivas.
IV. EVALUACION
- 3 interrogaciones
- Examen
V. BIBLIOGRAFIA
Minima:
Wade, L. G. "Quimica Organica". Ed. Prenticehall. Mexico, 1993.
McMurry, J. "Quimica Organica". Grupo Editorial Iberoamerica, 1994.
McMurry, J. "Organic Chemistry". 5th Ed. Brooks/Cole, 2000.
PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE*
