CURSO:QUIMICA ORGANICA I TRADUCCION:ORGANIC CHEMISTRY I SIGLA:QIM102B CREDITOS:10 MODULOS:04 CARACTER:MINIMO TIPO:CATEDRA CALIFICACION:ESTANDAR PALABRAS CLAVE:NOMENCLATURA,REACTIVIDAD,GRUPOS FUNCIONALES, ESTEREOQUIMICA,ACIDEZ-BASICIDAD NIVEL FORMATIVO:PREGRADO I.DESCRIPCIÓN DEL CURSO Curso teorico que tiene como proposito que el estudiantado analice e identifique el lenguaje de la Quimica Organica, y las caracteristicas estructurales de los componentes organicos, incluyendo la estereoquimica y la energetica de las reacciones organicas. Ademas, los y las estudiantes abordaran aspectos de propiedades y reactividad de algunos grupos funcionales. II.RESULTADOS DE APRENDIZAJE 1.Identificar la presencia e influencia de la quimica organica en la vida y en nuestro entorno directo en particular. 2.Reconocer las caracteristicas estructurales de las principales familias de compuestos organicos,considerando conceptos basicos de nomenclatura, efectos electronicos y estericos,acidez y basicidad, analisis conformacional,estereoquimica y espectroscopia de infrarrojo (IR). 3.Analizar aspectos basicos de reactividad organica tales como posibles mecanismos de reaccion, y la naturaleza de estados de transicion y especies intermedias,entre otros, enfocados a compuestos del tipo hidrocarburos saturados, insaturados y aromaticos, halogenuros de alquilo,y derivados oxigenados y nitrogenados. 4.Resolver problemas complejos de nomenclatura, espectroscopia IR y reactividad de forma individual y grupal que involucren la presencia de una o varias familias de compuestos organicos. 5.Comunicar conocimientos relacionados al ejercicio de la quimica organica,tanto en forma oral como escrita, de manera clara, convincente,estructurada y comprensible para la audiencia que corresponda,empleando para ello su lenguaje materno y un segundo idioma,apoyado de representaciones atomicas y moleculares. 6.Conocer de forma proactiva los distintos ambitos profesionales en los cuales se puede desempe?ar un quimico,donde la aplicacion de la quimica organica sea necesaria,con claras nociones del lenguaje,equipamiento, y estructuras jerarquicas que estos implican. III.CONTENIDOS 1.Capitulo 1 Nomenclatura e isomeria estructural. 1.1.Clasificacion de hidrocarburos: alifaticos/aromaticos, lineales/ramificados/ciclicos, saturados/insaturados. 1.2.Hidrocarburos alifaticos y cicloalifaticos. Construccion de las series homologas de hidrocarburos alifaticos. Concepto de grupo radical. Hidrocarburos ramificados. 1.3.Grupos funcionales. Prioridades. 1.4.Nomenclatura IUPAC para compuestos organicos mono y polifuncionales. 1.5.Interpretacion de espectros infrarrojos para reconocer grupos funcionales. 1.6.Isomeria estructural: esqueleto, posicion y funcional. 2.Capitulo 2 Estereoquimica organica. 2.1.Elementos de simetria molecular. Concepto de carbono asimetrico. 2.2.Concepto de estereoisomeros y centros estereogenicos . 2.3.Quilaridad y enantiomeros. 2.4.Configuracion absoluta R y S, reglas de secuencia CIP. 2.5.Proyecciones de Fischer. Configuracion relativa D y L. 2.6.Luz polarizada y actividad optica. Mezcla racemica. 2.7.Analisis de sustancias con varios centros asimetricos. Diasteroisomeria. Epimeros. Planos de simetria, mesoisomeria. 2.8.Isomeria geometrica E-Z de alquenos. 3.Capitulo 3 Alcanos y cicloalcanos. Analisis Conformacional. 3.1.Conformacion de los alcanos. Interacciones rotacionales. Estabilidad relativa de conformeros. 3.2.Representaciones de alcanos: caballete y Newman. 3.3.Estabilidades de alcanos ciclicos. Teoria de Baeyer, energias de tension. 3.4.Conformeros del ciclohexano. Equilibrio e interconversion entre conformeros. 3.5.Isomeria cis-trans en ciclohexanos mono y polisustituidos. 4.Capitulo 4 Propiedades electronicas: resonancia, aromaticidad e hiperconjugacion. 4.1.Definicion de resonancia. Enlaces multiples conjugados y aislados, localizados y deslocalizados. 4.2.Reglas basicas de resonancia. Grupos donores y atractores de electrones. 4.3.Estabilidad de especies en relacion a estructuras resonantes. 4.4.Aromaticidad e hiperconjugacion. 4.5.Aplicacion de resonancia, aromaticidad e hiperconjugacion a la estabilidad y reactividad de compuestos y especies. Reordenamiento de carbocationes. 5.Capitulo 5 Propiedades acido-base de compuestos organicos. 5.1.Conceptos acido-base para compuestos organicas. Acidos y bases de Lewis. 5.2.Magnitudes de acidez y basicidad de compuestos organicos. Consideraciones estructurales en acidos y bases de naturaleza alifatica y aromatica. 5.3.Manejo del concepto pKa y pKb y su aplicacion a reactividad. 5.4.Reconocimiento de centros donores (bases) y aceptores (acidos) caracteristicos. 6.Capitulo 6 Aspectos basicos de reactividad organica. 6.1.Tipo de reacciones organicas. Rupturas de enlaces, homo y heterolisis. 6.2.Reacciones endo y exotermicas. Concepto de energia libre de Gibbs y entropia. Espontaneidad en reacciones organicas. 6.3.Patrones de polaridad de grupos funcionales. Centros acido/basicos; electrofilos/nucleofilos. 6.4.Equilibrio y velocidad de reacciones. Relacion entre parametros termodinamicos y cineticos. 6.5.Concepto de mecanismos de reaccion. Teoria de colisiones. Energia de activacion. Diagrama de energia. Mecanismos concertados y en etapas. Influencia de la energia de activacion en la velocidad de una reaccion. 6.6.Analisis estructural de complejos activados y especies intermedias. Estabilizacion de especies intermedias: carbocationes y radicales libres. 7.Capitulo 7 Estructura y reactividad de alcanos, alquenos y alquinos. 7.1.Reacciones de adicion a alquenos. Adicion de hidracidos, halogenos, acido hipohalosos, oximercuracion, hidroboracion, hidrogeno, carbenos. Aplicacion de la regla de markovnikov. Diagrama del proceso y parametros termodinamicos. Definicion de procesos regioespecificos y regioselectivos. 7.2.Reacciones en dienos conjugados, no conjugados. Carbocation alilico. Reacciones competitivas. Producto de control cinetico y producto de control termodinamico. 7.3.Reacciones de oxidacion de alquenos. Hidroxilaciones vecinales syn y anti. Degradaciones oxidativas (KMnO4, O3, HIO4). 7.4.Estructura y acidez en alquinos. Reacciones nucleofilicas a parir de alquinos. Sintesis via acetiluros. 7.5.Reacciones de adicion. Hidratacion e hidroboracion. Hidrogenacion. 7.6.Ruptura oxidativa de alquinos. 8.Capitulo 8 Halogenuros de alquilo, alcoholes, eteres. 8.1.Generalidades de las reacciones de sustitucion nucleofilicas unimolecular (SN1), bimolecular (SN2), e interna SNi . Mecanismos, estereoquimica, cinetica de reaccion. Perfiles de energia. 8.2.Mecanismos de eliminacion via procesos uni y bimoleculares (E1 y E2). Requerimientos estereoquimicos en compuestos de cadena abierta y en compuestos ciclicos. Deshidratacion de alcoholes y deshidrohalogenacion. 8.3.Obtencion de halogenuros de alquilo: Halogenacion de alcanos via radicalaria, halogenacion alilica de alquenos y a partir de alcoholes. 8.4.Formacion de reactivo de Grignard y otros organometalicos. 8.5.Obtencion de alcoholes por reduccion de grupos carbonilos. 8.6.Obtencion de alcoholes y eteres por reacciones de sustitucion nucleofilica. Sintesis de Williamson de eteres y reacciones de alcoximercuracion. 8.7.Reactividad de alcoholes. Oxidacion. Proteccion. 9.Capitulo 9 9.1.Reacciones periciclicas. Electrociclicas (termicas y fotoquimicas). 9.2.Reacciones Diels-Alder. 9.3.Cicloadiciones. Estereoquimica. IV.ESTRATEGIAS METODOLOGICAS -Clases expositivas. -Uso de producciones audiovisuales. -Clases de ayudantia. -Taller de Habilidades Comunicativas y Taller de Desarrollo Profesional. V.ESTRATEGIAS EVALUATIVAS -Interrogaciones. -Examen Final. VI.BIBLIOGRAFIA Minima J. McMurry, "Quimica Organica",Cengage Learning,8?Edicion, Mexico,2012 Complementaria L.G. Wade,"Quimica Organica", Ed.Pearson,7a Edicion,2012. T.W.G. Solomons,"Organic Chemistry", Ed. John Wiley & Sons, Inc.,1976 (disponible en espa?ol) P.Y. Bruice,"Quimica Organica", Pearson Prentice Hall,5? Edicion,2008 PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE FACULTAD DE QUIMICA / SEPTIEMBRE 2022