CURSO: SINTESIS DE FARMACOS TRADUCCION: DRUG SYNTHESIS SIGLA: QIM1010 CREDITOS: 10 MODULOS: 03 REQUISITOS: QIM104 TIPO: CATEDRA CALIFICACION: ESTANDAR DISCIPLINA: QUIMICA Y FARMACIA PALABRAS CLAVE: SINTESIS, RETROSINTESIS, FARMACOS I. DESCRIPCIÓN DEL CURSO En este curso de caracter teorico, los alumnos conoceran de forma sistematica las estrategias de sintesis mas usuales empleadas para la obtencion de farmacos de relevancia terapeutica. Ademas, el alumno ampliara su arsenal de metodologia sintetica con la incorporacion de nuevas reacciones organicas. El curso esta concebido como un complemento a los cursos minimos de farmacoquimica dictados por la unidad academica. II. OBJETIVOS DE APRENDIZAJE Generales: 1. Analizar la contribucion de la sintesis quimica a la obtencion de nuevos farmacos. 2. Dise?ar rutas sinteticas razonables para la obtencion de moleculas organicas con propiedades tipo farmaco. Especificos: 1. Aplicar los principios basicos de la retrosintesis y de la sintesis organica como una aproximacion racional a la sintesis de farmacos. 2. Analizar los metodos sinteticos modernos utilizados en la sintesis de farmacos. 3. Demostrar destrezas y habilidades referidas a las estrategias sinteticas para la preparacion de farmacos. 4. Aplicar las bases del dise?o de sintesis para establecer nuevas estrategias sinteticas de farmacos. III. CONTENIDOS 1. Sintesis de arilalquilaminas, acidos ?-arilaceticos y compuestos relacionados. 1.1 Farmacos con estructura de ariletilaminas. 1.2 Farmacos con estructura de 1-aril-2-aminoetanol. 1.3 Farmacos con estructura de ariloxipropanolaminas. 1.4 Antiinflamatorios derivados de acidos ?-arilaceticos. 1.5 Antiinflamatorios derivados de acidos ?-arilpropionicos. 1.6 Farmacos con estructura de acidos ariloxiaceticos. 2. Sintesis de farmacos que contienen sistemas heterociclicos no aromaticos. 2.1 Farmacos antihistaminicos con estructura de 1,2-diamina. 2.2 Butirofenonas neurolepticas. 2.3 Analgesicos opioides no relacionados estructuralmente a morfina. 2.4 Farmacos derivados del acido barbiturico. 2.5 Anticonvulsivantes no derivados del acido barbiturico. 2.6 Antihipertensivos con estructura de 1,4-dihidropiridinas. 3. Sintesis de farmacos que contienen sistemas heterociclicos aromaticos no condensados. 3.1 Nitrofuranos antimicrobianos. 3.2 Sulfonamidas antibacterianas. 3.3 Antifungicos triazolicos. 3.4 Antivirales inhibidores de neuraminidasa. 3.5 Inhibidores de aromatasa no esteroidales. 3.6 Inhibidores de HMG-CoA reductasa. 3.7 Antagonistas de angiotensina. 4. Sintesis de farmacos heteropoliciclicos condensados. 4.1 Farmacos antihistaminicos y antisicoticos derivados de la fenotiazina. 4.2 Antisicoticos derivados de tioxanteno. 4.3 Antidepresivos triciclicos y farmacos relacionados. 4.4 Benzodiazepinas y farmacos relacionados. 4.5 Antivirales inhibidores de transcriptasa reversa. 4.6 Quinolonas antibioticas. 4.7 Antibioticos ?-lactamicos. 4.8 Esteroides. IV. METODOLOGIA PARA EL APRENDIZAJE - Clases expositivas - Analisis de casos - Resolucion de problemas V. EVALUACION DE APRENDIZAJES - 3 Interrogaciones escritas : 60% - Analisis de paper : 10% - Examen escrito : 30% VI. BIBLIOGRAFIA Avenda?o Lopez, Maria del Carmen. Introduccion a la Quimica Farmaceutica, McGraw-Hill Interamericana, 2? Edicion, Madrid, 2001. Borrell, J., Teixido, J. y Falco, J.L. Sintesis Organica, Ed. Sintesis, Madrid, 1999. Carey, F., Sundberg, R. Advanced Organic Chemistry/ Part B: Reaction and Synthesis, Springer, 5? edicion, New York, 2007. Delgado, A., Minguillon, C., Joglar, J. Introduccion a la Sintesis de Farmacos, Ed. Sintesis, Madrid, 2002. Joule, J., Mills, K. Heterocyclic Chemistry, Wiley-Blackwell, 5? edicion, Oxford, 2010. Johnson, D., Li, J. J. The Art of Drug Synthesis, Wiley, New Jersey, 2007. Lednicer, D. Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, Wiley, 2a edicion, New Jersey, 2009. March, J., Smith, M. Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanism and Structure, Wiley, 6? Edicion, New York, 2007. Vardanyan, R.S., Hruby, V.J. Synthesis of Essential Drugs, Elsevier, New York, 2006. Warren, S. Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, 2? edicion, Chichester, 2009. PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE FACULTAD DE QUIMICA / Diciembre 2016